Définition : qu'est-ce qu'un acide aminé ?
Un acide aminé (ou α-aminoacide) possède à la fois une fonction acide carboxylique (groupe carboxyle - COOH) et une fonction amine (groupe amino - NH2).
.
On a un acide alpha aminé, α-aminé, si les deux groupes fonctionnels sont portés par le même atome de carbone.
.
Définition : qu'est-ce qu'un atome de carbone asymétrique ?
Un atome de carbone est asymétrique,noté C*, s'il est relié à 4 atomes ou groupes d'atomes tous différents.
.
Définition : qu'est-ce qu'une molécule chirale ?
Une molécule est dire chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir plan.
Si une molécule possède un seul atome de carbone asymétrique, elle est forcément chirale.
Lorsque deux molécules isomères, images l'une de l'autre dans un miroir ne sont pas superposables, on dit que ce sont des énantiomères.
.
Méthode : représentation de CRAM et Fischer
Représentation de CRAM :
On représente la molécule en perspective en indiquant les liaisons dans le plan, en avant du plan et en arrière du plan.
Représentation de Fischer :
On représente la molécule dans un plan unique. Dans la représentation de Fischer (sous forme de croix) on utilise les règles suivantes :
Le point d'intersection correspond à l'atome de carbone asymétrique
Le groupe carboxyle est toujours situé en haut
Le groupe R est toujours situé en bas
Si le groupe NH2 est situé à droite, on a l'énantiomère de configuration D
Si le groupe NH2 est situé à gauche, on a l'énantiomère de configuration L
.
Complément : liaison peptidique
Un peptide est un enchaînement d'acides α-aminés. Lorsqu'un grand nombre (plus d'une dizaine) d'acide α-aminés sont reliés entre eux, la macromolécule est appelée protéine.
Les protéines sont des macromolécules (avec environ une cinquantaine d'acides α-aminés) qui ont une t*structure tridimensionnelle qui leur confère des propriétés spécifiques dans l'organisme.
Les acides aminés sont reliés entre eux par une liaison peptidique.
.
La liaison peptidique correspond à la formation d'un groupe amide.
.
La réaction de condensation entre deux molécules d'acides α - aminés conduit à l'obtention d'un dipeptide par formation d'une liaison peptidique avec élimination d'une molécule d'eau.
Si l'on prend un mélange de deux acides α - aminés sans conditions particulières, on obtiendra par condensation la formation de 4 dipeptides ayant des propriétés physiques et biologiques différentes.
Exemple : mélange de Glycine (Gly) et d'Alanine (Ala)
On obtient par condensation les 4 dipeptides suivants : Gly - Gly, Ala - Ala , Gly - Ala et Ala - Gly
.
Méthode : comment trouver la formule semi-développée du dipeptide formé ?
C'est toujours la fonction acide carboxylique de l'acide aminé (le groupe OH du groupe carboxyle) que l'on écrit en premier dans l'équation de la réaction qui réagit avec la fonction amine (l'un des atomes d'hydrogène H) du deuxième acide aminé.
En utilisant un "code-couleur", c'est beaucoup plus simple ! !
